Senyawa Turunan Alkana

Gugus Fungsi

  1. Gugus fungsi adalah gugus pengganti yang memiliki peranan besar terhadap sifat suatu senyawa karbon.
  2. Beberapa gugus fungsi yang akan dibahas sebagai berikut :
Gugus Fungsi Rumus umum Nama
R–X Haloalkana
R–OH Alkohol
R–O–R’ Eter
R–CHO Aldehid
R–CO–R’ Keton
R–COOH Asam karboksilat
R–COO–R’ Ester

Pada rumus diatas, R adalah gugus alkil, R = CnH2n+1.

 

Haloalkana

Tata nama haloalkana

Aturan penamaan haloalkana :

  1. Rantai induk (utama) harus mengandung halogen.
  2. Atom C yang mengikat halogen diberi nomor serendah mungkin.
  3. Nama halogen berakhiran O kemudian diikuti nama alkana rantai utama.
  4. Bila terdapat lebih dari 1 jenis halogen, prioritas penomoran berdasarkan kereaktifan (F, Cl, Br, I).
  5. Halogen yang sejenis dinyatakan dengan awalan di, tri, tetra, dst.

Isomer haloalkana

Haloalkana dapat memiliki isomer rantai dan isomer posisi.

Contoh : isomer C4H9Cl

Isomer haloalkana

Sifat-sifat haloalkana

  1. Bereaksi dengan basa kuat menghasilkan alkohol.
  2. Dengan pemanasan bersama alkoksida terjadi eliminasi.

Kegunaan haloalkana

  1. Metilendiklorida (CH2Cl2) digunakan sebagai pelarut zat-zat organik dan sebagai pendingin.
  2. Etilen dibromida ditambahkan ke dalam bensin agar timbal dalam TEL menjadi PbBr2 yang mudah menguap dan mudah dikeluarkan bersama asap.
  3. Kloroform dahulu digunakan sebagai zat anestesi tetapi sekarang tidak, kegunaan kloroform sekarang untuk pelarut, sebagai zat anestesi digunakan 2 bromo 2 kloro 1,1,1 trifluoro etana (halothane), dll.

 

Alkohol

Tata nama alkohol

  1. Rantai C terpanjang yang merupakan nama alkananya harus mengikat gugus OH.
  2. Atom C yang mengikat OH harus diberi nomor serendah mungkin.
  3. Rantai C cabang harus diberi nomor sedekat mungkin terhadap C yang mengikat OH.
  4. Urutan penamaan : nomor cabang, nama cabang, nomor letak gugus OH diikuti nama alkanol rantai utama.

Jenis-jenis alkohol

a. Alkohol primer

Adalah alkohol yang gugus –OH nya terikat pada atom C primer.

Contoh : CH3-CH2CH2-OH

Rumus umum : R-CH2-OH

b. Alkohol sekunder

Adalah alkohol yang gugus –OH nya terikat pada atom C sekunder.

c. Alkohol tersier

Adalah alkohol yang gugus –OH nya terikat pada atom C tersier.

Keisomeran alkohol

a. Isomer posisi

Adalah isomer yang terjadi karena perbedaan letak gugus –OH dalam molekul alkohol. Isomer pposisi juga dapat didefnisikan sebagai senyawa yang mempunyai rumus molekulsama, gugus fungsi sama, tetapi posisi gugus fungsinya berbeda.

Contoh : 1-propanol dan 2-propanol

b. Isomer optic

Adalah atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda (atom C asimetrik).

Contoh : 2-butanol

c. Isomer fungsi

Adalah isomer yang terjadi karena perbedaan gugus fungsi di antara dua senyawa yang mempunyai rumus molekul sama. Alkohol berisomer fungsi dengan eter.

Sifat-sifat alkohol

a. Sifat fisis

  1. Bersifat polar karena memiliki gugus –OH.
  2. Mempunyai titik didih lebih tinggi dari eter. Hal ini disebabkan antara molekul alkohol terjadi ikatan hidrogen.
  3. Metanol, etanol, dan propanol mudah larut, alkohol lainnya hanya sedikit larut.

b. Sifat kimia

  • Reaksi dengan natrium

Alkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk alkoksida dan gas hidrogen.

2C2H5OH(aq)­ + 2Na(s)  2C2H5ONa(aq) + H2(g)

  • Reaksi oksidasi
  1. Alkohol primer dioksidasi akan menghasilkan aldehis. Jika dioksidasi lebih lanjut akan menjadi asam karboksilat.
  2. Alkohol sekunder dioksidasi akan menghasilkan keton.
  3. Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.
  • Reaksi esterifikasi

Alkohol dengan asam karboksilat dapat menghasilkan ester.

C2H5OH(aq) + CH3COOH(aq)  CH3COOC2H5(aq)­ + H2O(l)

  • Reaksi dengan asam sulfat pekat

Jika alkohol direaksikan dengan asam sulfat pekat, maka hasil reaksinya bergantung dari suhu reaksi. Pada suhu 180  akan dihasilkan alkena, sedangkan pada suhu 140  akan dihasilkan eter.

  • Reaksi dengan hidogen halide

Jika alkohol direaksikan dengan hidrogen halida akan terbentuk haloalkana dan air.

C2H5OH(aq) + HCl(aq) C2H5Cl(aq) + H2O(l)

Kegunaan alkohol

  1. Metanol digunakan untuk pelarut dan bahan pembuat ester serta sebagai bahan bakar alternatif.
  2. Etanol digunakan sebagai pelarut, desinfektan, bahan pembuatan ester dan sebagai bahan bakar.
  3. Glikol juga digunakan sebagai bahan baku dalam industri serat sintesis dan pelarut.

Eter

Tata nama eter

CH3-O-CH2-CH3

IUPAC       : metoksi etana

Trivial        : etil metil eter

CH3-O-CH2-CH2-CH3

IUPAC       : 1-metoksi propane

Trivial        : metil propil eter

Isomer fungsi antara eter dan alcohol

Alkohol dengan rumus umum R-OH dan eter dengan rumus umum R-O-R’ mempunyai isomer fungsi. Alkohol dan eter mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda.

Contoh : 1-propanol dengan metoksi etana

Sifat-sifat eter

a. Sifat fisis

  1. Berupa zat cair (kecuali metil eter(, brbau harum dan mudah menguap.
  2. Titik didihnya rendah karena tidak mempunyai ikatan hidrogen.
  3. Sukar larut dalam air.

b. Sifat kimia

  1. Tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3 (reaksi ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter).
  2. Bereaksi dengan PCl5, tetapi tidak membebaskan HCl (reaksi ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter).
  3. Eter mudah terbakar membentuk gas CO2 dan uap air.

Kegunaan eter

  1. Eter digunakan sebagai pelarut senyawa organik.
  2. Dalam bidang kesehatan, eter banyak digunakan untuk obat pembius atau anestetik.
  3. MTBE (metil tersier butil eter) ditambahkan ke dalam bensin untuk meningkatkan bilangan oktan.

 

Aldehida

Tata nama aldehida

  1. Nama sebagai alkanal (IUPAC).
  2. Nama alkanal seperti alkana dengan mengganti akhiran ana dengan anal serta nomor 1 dimulai dari gugus fungsi .

Isomer pada aldehida

Aldehida tidak mempunyai isomer posisi karena gugus fungsi aldehida terletak diujung rantai C. Aldehida memilki isomer struktur yang terjadi karena adanya cabang dan letak cabang. Isomer aldehida mulai terdapat pada suku ke-4 yaitu butanal.

Contoh : isomer pentanal adalah 2-metilbutanal, 3-metilbutanal, 2,2-dimetilpropanal)

Sifat-sifat aldehida

a. Sifat fisis

Suku pertama aldehida pada suhu kamar berwujud gas yang berbau merangsang, sedangkan suku berikutnya berwujud cair yang berbau harum dengan semakin panjang rantai karbonnya.

b. Sifat kimia

  1. Bila direduksi menghasilkan alkohol.
  2. Bila dioksidasi menghasilkan asam karboksilat.
  3. Dapat mengadisi HCN.
  4. Dapat mereduksi larutan fehling membentuk endapan merah dan mereduksi pereaksi tollens membentuk endapan Ag. Pereksi tollens adalah larutan AgNO3 dalam larutan NH3
  5. Reaksi aldehida dengan larutan fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2

Kegunaan aldehida

  1. Untuk membuat formalin, yaitu 40% larutan formaldehida dalam air. Formalin digunkan untuk mengawetkan contoh biologi dan juga mengawetkan mayat.
  2. Formaldehida untuk membuat damar buatan, plastik, dan insektisida.

 

Keton

Tata nama keton

  1. Sistem IUPAC, seperti pada alkana hanya akhiran ana diganti anon.
  2. Sistem trivial dengan menyebutkan alkil-alkil yang mengapit gugus sesuai urutan abjad dan diakhiri dengan keton.

Isomer pada keton

Isomer alkanon disebabkan oleh cabang, letak gugus fungsional dan isomer fungsional dengan aldehida.

Sifat-sifat keton

a. Sifat fisis

  1. Keton dengan suku rendah pada suhu kamar berwujud cair, tidak berwarna, berbau harum dan mudah larut dalam air. Suku yang lebih tinggi sukar larut dalam air, dan berwujud padat.
  2. Keton termasuk senyawa polar dan larut dalam air.

b. Sifat kimia

  • Reaksi membedakan aldehida dan keton.
  1. Aldehida + fehling => endapan merah bata
  2. Aldehida + tollens => cermin perak
  3. Keton + fehling => tidak bereaksi
  4. Keton + tollens => tidak bereaksi
  • Dapat direduksi menjadi alkohol sekunder.

Kegunaan keton

  1. Pelarut senyawa karbon (aseton).
  2. Sebagai bahan pengering alalt-alat laboratorium.

 

Asam Karboksilat

Tata nama asam karboksilat

  1. Sistem IUPAC, seperti pada alkana hanya akhiran ana diganti anoat.
  2. Sistem trivial sama seperti aldehida, hanya akhiran aldehid diganti dengan akhiran at.

Isomer asam karboksilat

Asam karboksilat tidak mempunyai isomer posisi karena gugus fungsinya terletak diujung rantai C. Asam karboksilat memilki isomer struktur yang terjadi karena adanya cabang dan letak cabang.

Sifat-sifat asam karboksilat

a. Sifat fisis

  1. Mulai dari C1 sampai C4 mudah larut dalam air. Makin panjang rantai C-nya makin sukar larut dalam air.
  2. Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat ikatan hidrogen.
  3. Asam karboksilat merupakan asam lemah, semakin panjang rantai karbon semakin lemah sifat asamnya.
  4. Suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi berupa zat padat.

b. Sifat kimia

  1. Direaksikan dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi.
  2. Dapat bereaksi dengan basa membentuk garam. Reaksi ini disebut penetralan.

Kegunaan asam karboksilat

  1. Asam formiat yaitu untuk mengumpulkan lateks, penyamakan kulit, dan pada proses pencelupan tekstil.
  2. Sebagai bahan pembuatan ester dengan cara mereaksikan dengan alkohol.
  3. Asam asetat digunakan untuk pengasam makanan.
  4. Asam salisilat untuk membuat aspirin dan minyak gondopuro.

 

Ester

Tata nama ester

Ester diberi nama sesuai dengan nama asalnya dan diberi awalan alkil yang menggantikan atom H pada asam.

Isomer ester

Ester selain berisomer dengan sesama esterlainnya juga berisomer fungsi dengan asam karboksilat.

Sifat-sifat ester

a. Sifat fisis

  1. Ester suku rendah berupa zat cair yang berbau harum (beraroma buah-buahan).
  2. Ester mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya.
  3. Ester sedikit larut dalam air.
  4. Ester memiliki titik didih dan titik beku yang lebih rendah dari titik didih dan titik beku asam karboksilat.

b. Sifat kimia

  1. Ester dapat mengalami hidrolisis menjadi asam karboksilat dan alkohol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi hidrolisis ester.
  2. Ester bersifat netral dan tidak bereaksi dengan logam natrium maupun PCl3.
  3. Ester mudah direduksi oleh gas hidrogen menjadi alkohol.
  4. Hidrolisis ester suku tinggi dengan NaOH atau KOH menghasilkan sabun dan gliserol (reaksi penyabunan).

Kegunaan ester

  1. Ester memiliki bau yang harum (khas), sehingga banyak dipakai sebagai essens buah-buahan.
  2. Bahan pembuat sabun.
  3. Ester digunakan untuk pembuatan mentega.
  4. Sebagai pelarut pada pembuatan cat, cat kuku, dan perekat.

Leave a Comment